Basicamente su popularidad se debio a la gran cantidad con que contaba la Wehrmacht, en una epoca en que los Aliados no tenian nada comparable. Inicialmente se cree que el 8.8cm es un desarrollo del cañon de 8.0 cm de la I Guerra Mundial, sin embargo no existen bases para ello, la unica conexion es que el calibre de 88mm fue por muchos años un standard en el ejercito aleman.

El primer cañon Flak de 88mm fue desarrollado en 1917 por Krupp y Erhardt (Rheinmetall). Era de accion semiautomatica y disparaba municion de 9.5Kg; pesaba 7,300kg en accion y estaba montado en un pedestal sobre una base cruciforme instalada sobre un carruaje con cuatro ruedas en caucho.  El cañon podia tner una elevacion de 70° y una velocidad inicial de 785m/seg, el techo practico de servicio era de 3,850m; en empleo terrestre tenia un alcance de 10.800mts. El 88mm fue utilizado en la I Guerra Mundial para defender las fabricas en las zonas del Rhin y del Ruhr, de los bombardeos de la naciente RAF; se utilizaba en baterias de seis a ocho cañones. A la terminacion de la guerra en 1918, se prohibio a Alemania el desarrollo y uso de todo tipo de armas, incluida la artileria antiaerea, por lo que el nuevo diseño quedo relegado al olvido.

FLAK 18
El 8.8cm Flak 18 vio sus principios en 1925 cuando el Ejercito decidio que el calibre de 7.5cm era el menor calibre practico para desarrollar un arma antiaerea pesada. Se solicito a Krupp y Rheinmetall el desarrollo de los prototipos que fueron probados en 1929/30, sin embargo no se llego a ningun resultado final. Debido a las restricciones del Tratado de Versalles un equipo de diseñadores de Krupp se traslado a la fabrica de Bofors en Suecia, donde iniciaron el desarrollo de un cañon antiaereo calibre 8.8cm y 10 kg de peso en el proyectil. En 1931 los diseños fueron llevados a Alemania, donde se construyo un prototipo, siendo aprobada su construccion, introducido al servicio en 1933 como Flak 18 8.8cm.

El cañon estaba construido como un barril de tubo simple con una chaqueta, recamara de operacion semiautomatica para apertura y cierre, funcionando con un sistema de resortes que permitia una accion constante no importando el retroceso, pero que demandaba bajas tolerancias en la produccion de los cartuchos de los proyectiles y una multiplicidad de partes en el mecanismo de la recamara.

La plataforma de transporte era de tipo cruciforme montada en dos ejes de ruedas, que podia ser removido para emplearlo en posicion estatica. El visor de control de tiro era un aparato telescopico simple, Flakzielfernrohr 20, que era raramente usado. 

Despues de algunas pruebas iniciales, se le hicieron algunas modificaciones al sistema de montaje, cambiando su forma octogonal a una cuadrada; el soporte del barril fue duplicado a cada lado con el fin de poderlo transportar en dos posiciones, los boggies frontal y posterior se fabricaron intercambiables con ruedas dobles, siendo denominado el nuevo carruaje como Sonderhanhänger 202. El cañon fue a su vez mejorado, debido a que a las altas ratas de fuego de los cañones antiaereos sus barriles duraban poco, el nuevo barril consistia en tres piezas: una camara, una seccion central y una seccion de salida. 

Una buena dotacion podia disparar 15 proyectiles por minuto, el proyectil de alto explosivo pesaba 10.4kg; mas tarde se desarrollo un proyectil de 9.2kg alto explosivo, antitanque, con una velocidad inicial de 820m/seg; este gran volumen de fuego era posibel pues el proyectil y su carga estaban contenidos en uno solo, como una gran bala de rifle. El peso en accion era de 4,985kg, un techo de servicio maximo de 9.900m y uno efectivo de 8.000mts. Su alcance maximo en empleo terrestre era de 14.800mts, siendo utilizado principalmmente para dar cobertura a la infanteria en el avance. En empleo antitanque, era capaz de alcanzar blancos a 3000mts; en 1939 la oficina de ordenes de la Wehrmacht vislumbro el gran potencial del cañon como antitanque, siendo instalado en chasises de 12 toneladas Daimler-Benz DB10, siendo denominado como SdKfz8.

Cuando se inicio la guerra civil española entre los Comunistas Republicanos y los Nacionalistas en 1936, Italia y Alemania enviaron fuerzas de voluntarios en ayuda de los nacionalistas del General Francisco Franco.  El contingente aleman fue conocido como la Legion Condor, constituida principalmente por personal de la Luftwaffe, habiendose enviado algunos Flak 18. A principios de 1937, el oficial aleman, General Ludwing Ritter vio el potencial del 88mm en papel antitanque. A fin de acomodar el cañon a este nuevo papel se lo doto con un visor teñescopico directo (Zielfernrohr 20), siendo verdaderamente explotado todo su potencial en la Campaña Libia en 1941-42.

FLAK 36
De las experiencias de combate en España, se tomaron algunas sugerencias y modificaciones para simplicar la construccion y mejorar las condiciones de operacion en combate. La plataforma de transporte fue mejorada a fin de hacerla mas estable y su diseño fue simplificado. El barril del cañon estaba constituido de tres partes, integradas por una camisa. La longitud del barril era identica al Flak 18 y estaba dotado con el mismo mecanismo semiautomatico. Durante la guerra se desarrollo otra version del Flak 36, que fue conocida como Flak 36/43, con el barril del Flak 41.

FLAK 37
Se continuaron las mejoras en el sistema de punteria y el control de fuego; siendo reemplazado el sistema de "diales" por uno de seguimiento, este recibia informacion del puesto central de fuego a traves de señales de tipo electrico. Con estos cambios, el cañon fue denominado Flak 37 y el barril volvio a ser de dos piezas, siendo el resto de sus prestaciones iguales al Flak 36. 

En el campo de batalla el 88mm se instalaba en baterias de 4 cañones, en una formacion de cuadro. En el centro estaba el puesto de control, que tenia comunicacion directa con el comandante de bateria equipado con el sistema de control de fuego. A principios de 1941, Munich, contaba con un anillo de 33 baterias de cañones antiaereos, que incluia 66 de 88mm. En Agosto de 1944 existian aproximadamente 11.000 unidades de Flak 88mm en todas las versiones. 

FLAK 41
Al principio de la guerra, la Luftwaffe previo la necesidad de contar con un cañon antiaereo con un alto techo de servicio y elevada velocidad de salida. Rheinmetall-Borsig acometio el diseño, siendo entregados los primeros como Flak 41 en Marzo de 1943. El cañon tenia un peso de 11.240kg en traslado y 7.800kg en accion; una longitud de 6.336mts, velocidad inicial de 1000mts por segundo y un proyectil de 9.2kg. Incoproraba un circuito electrico de disparo, para aquellos casos en los que era utlizado en operacion contra blancos terrestres. Su maximo alcance vertical era de 15.000mts y un techo efectivo de 10.000mts. En empleo terrestre disparaba un proyectil de 10.4kg a un maximo de 19.700mts.

AUTOPROPULSADOS
A fin de proteger los desplazamientos del Ejercito, los alemanes desarrollaron una serie de cañones antiaereos autopropulsados. El chasis utilizado para el 88mm, fue uno de PzKpfw IV siendo conocido como Pz Sf IVc, sin embargo Rheinmetall se encontro con gran cantidad de problemas en el desarrollo, siendo abandonado en 1943. El proyecto fue abandonado debido al tamaño y peso del vehiculo completo, pues su peso en combate era de 26 toneladas y su longitud de 7mts. El 88mm iba instalado en una torre que contaba con paneles laterales abatibles, con el fin de permitir una rotacion de 360°, permitiendo un angulo de elevacion de 85° y depresion de -3°. El vehiculo estaba impulsado por un motor Maybach HL90 , contaba con una velocidad de 35km/h en carretera y una autonomia de 250kms.